Bertandang ke markas Newcastle United pada 20 Oktober 1996, Man United pulang dengan kekalahan 0-5.
Tiga tahun berselang, Man United kembali mengalami kesialan saat menghadapi Chelsea.
Baca Juga: Sekalipun Tak Latih Lionel Messi, Mauricio Pochettino Tetap Yakin La Pulga Raih Ballon d'Or 2021
Lagi-lagi di kandang lawan, Man United, yang saat itu dilatih oleh Sir Alex Ferguson, harus kalah 0-5 pada 3 Oktober 1999.
Setelah kekalahan dari Chelsea tersebut, Man United sempat melalui satu dekade lebih tanpa hasil terkutuk pada Oktober.
Kutukan baru kembali pada 23 Oktober 2011, kali ini di hadapan rival sekota sendiri, Manchester City.
Setan Merah menelan kekalahan 1-6 dari Man City pada laga yang diwarnai selebrasi ikonis "Why Always Me?" milik Mario Balotelli.