Sejak saat itu, nasib buruk menimpa Woodley. Dia menelan kekalahan lagi secara beruntun dari Gilbert Burns, Colby Covington, dan Vicente Luque.
Masa-masa kejayaan yang telah hilang akhirnya membuatnya memutuskan pensiun dari UFC pada pada tahun ini.
Setelah tak berstatus menjadi petarung UFC, Woodley mendapatkan duel lintas disiplin sebagai petinju dari Jake Paul.
Kendati begitu, debutnya tak berujung manis dengan kalah dari Paul lewat split decision.
Baca Juga: Idola Mike Tyson di Tenis, Bukan Roger Federer dan Rafael Nadal
Hasil yang sama didapatkan Woodley pada laga ulang. Dia kali ini kalah dari Paul lewat KO di ronde keenam.
Sean O'Malley lalu tidak menyangka kekalahan beruntun yang didapatkan eks juara kelas welter UFC tersebut.
Menurut dia, dengan kekalahan yang terjadi telah menghancurkan warisannya yang telah dibangun selama ini.
"Itu benar-benar menghancurkan warisannya. Tapi itu tergantung Woodley apakah dia mau terikat dengan hal itu atau melepasnya dan cari kebahagiaan," kata O'Malley, dikutip BolaSport.com dari Sportskeeda.com.
"Tapi itu adalah kemampuan yang harusnya Anda dapatkan. Ya Tuhan, senang melihat ketangguhan Jake. Dia baru memulai tinju dan memanifestasikan pertandingan besar dan melihat seberapa besar kepercayaan diri yang bisa Anda dapatkan."
"Baginya, bertinju selama tiga tahun dan mengalahkan Woodley pastinya adalah hal yang sangat luar biasa."
Baca Juga: Tak Mau Naik Ring Tinju, Bintang UFC Ajak Gelut Jake Paul di Oktagon