Dia mengalaminya secara beruntun di 4 kesempatan terakhir bersama Inter Milan dan Lazio.
Sebelum menang bareng Inter di final Coppa Italia 2021-2022 dan Piala Super Italia 2021, Inzaghi membawa Lazio juara dengan menghajar Bianconeri di Piala Super 2019 (3-1) dan 2017 (3-2).
Satu-satunya kekalahan dari Juventus di final terjadi pada kesempatan perdananya di Coppa Italia 2016-2017.
Biancoceleste gagal juara akibat gol-gol Dani Alves dan Leonardo Bonucci yang menaklukkan kiper Thomas Strakosha.
Sementara itu, kalau menghitung keseluruhan kariernya sebagai pemain maupun pelatih, makin tampak pula kecintaan Simone Inzaghi terhadap Coppa Italia.
Total, dia menjuarai 7 kali Piala Italia dalam berbagai kategori, yakni sebagai pemain (di Lazio; 2000, 2004, 2009), pelatih tim Primavera (Lazio; 2014, 2015), serta pelatih tim senior (Lazio; 2019, Inter; 2022).