Sang ayah diketahui meninggal pada September 2019, hanya beberapa pekan sebelum dirinya dilantik sebagai pelatih AC Milan.
Pioli juga dinobatkan sebagai Pelatih Terbaik Liga Italia Musim Ini setelah pertandingan di Sassuolo.
Gelar tersebut diberikan oleh legenda sekaligus direktur teknik AC Milan, Paolo Maldini selama wawancara pasca-pertandingan dengan DAZN.
Adapun kejadian hilangnya medali juara Pioli segera mendapat repons dari Lega Serie A selaku pengampu kompetisi Liga Italia.
Melihat banding dari pelatih dan AC Milan, Lega Serie A memberikan jawaban melalui akun ofisial di Twitter dengan menuliskan bahwa Pioli tidak perlu khawatir karena mereka bakal memberikan medali lagi di hari berikutnya.