Dia didatangkan The Gunners dari Belasica pada awal musim 2012/2013 untuk bergabung Arsenal U-18.
Pada musim 2017/2018, kiper asal Makedonia Utara itu dipromosikan ke tim utama Arsenal.
Akan tetapi, dirinya belum pernah mencatatkan sekalipun penampilan bersama klub yang bermarkas di Stadion Emirates tersebut.
Dejan Iliev sering dipinjamkan ke berbagai klub seperti Jagillonie (Polandia), Shrewsburry (Inggris), dan SKF Sered (Slovakia).
SKF Sered menjadi klub terakhir Dejan Iliev sebelum memutuskan kontrak bersama Arsenal dan bergabung AS Trencen.
Baca Juga: Witan Sulaeman Resmi Tandatangani Kontrak 2 Tahun Bersama AS Trencin
Dejan Iliev sempat berhadapan dengan Egy Maulana Vikri musim reguler atau sebelum Witan bergabung FK Senica.
Namun musim reguler berakhir, Dejan Iliev dan Witan Sulaeman juga tidak bisa bertemu.
Pasalnya, Dejan Iliev membantu timnya SKF Sered berjuang dalam perebutan juara.
Sementara Witan dan Egy membela FK Senica bersaing dalam grup degradasi.
Dejan Iliev bukan satu-satunya pemain yang pengalaman mentereng.
Witan juga akan bermain bersama Kingsley Madu, bek berlabel timnas Nigeria.