Gelar pertama dan kedua direngkuh oleh Ancelotti saat masih membesut AC Milan pada edisi 2003 dan 2007.
Sementara trofi ketiga diraih Don Carlo bersama Madrid pada edisi 2014.
AC Milan dibantu Ancelotti meraih dua gelar Piala Super Eropa usai sukses mengalahkan FC Porto (1-0 edisi 2003) dan Sevilla (3-1 edisi 2007).
Lalu Madrid mampu mengangkat gelar Piala Super Eropa keduanya berkat kemenangan 2-0 atas Sevilla dalam edisi 2014.
Baca Juga: Ada Guna-guna Guardiola dalam Keputusan Lewandowski Hijrah ke Barcelona
Andaikata Madrid sukses membekuk Frankfurt pada UEFA Super Cup kali ini, maka Ancelotti bakal meraih gelar keempatnya.
Itu menjadi torehan terbanyak bagi seorang pelatih di gelaran tersebut sekaligus menjadi yang pertama bagi seorang juru taktik.
Adapun Real Madrid kali terakhir meraih gelar UEFA Super Cup pada edisi 2017 setelah menaklukkan Manchester United dengan skor 2-1.