AC Milan baru bisa membuka keunggulan melalui gol yang dicetak oleh Rafael Leao pada menit ke-21.
Leao berhasil memanfaatkan umpan dari Charles De Ketelaere untuk melesakkan bola ke gawang Bologna.
Sepakan kaki kanannya yang mengarah ke sisi kanan gawang tak bisa dibendung oleh Skorupski.
Milan mencoba mencetak gol kedua melalui Pierre Kalulu pada menit ke-26.
Kalulu berhasil lolos dari jebakan offside hasil dari umpan lambung dari De Ketelaere, namun tendangan kaki kanannya dari jarak dekat berhasil ditangkap oleh Skorupski.
Dua menit berselang, Milan mengancam kembali dari skema serangan balik. Leao, yang menginiasi serangan balik, berhasil mengirimkan umpan ke sisi kiri pertahanan Bologna ke Ismael Bennacer.
Tendangan kaki kanan Bennacer bisa ditepis oleh Skorupski dan bola rebound tersebut gagal dimanfaatkan oleh Leao.
Babak pertama Milan berhasil unggul satu gol atas Bologna.