Tiga tahun kemudian, Ancelotti kembali membawa anak asuhnya menjadi pemenang Ballon d'Or.
Kali ini, Kaka berhasil menjadi peraih Ballon d'Or 2007 setelah sukses mengantarkan AC Milan menjadi juara Liga Champions.
Kaka juga menjadi pencetak gol terbanyak Liga Champions dengan raihan 10 gol dari 15 penampilan.
Baru tujuh tahun kemudian, Ancelotti kembali melihat anak asuhnya meraih Ballon d'Or.
Kali ini, Cristiano Ronaldo sukses menggondol Ballon d'Or 2014 dengan catatan impresif 51 gol dari 47 pertandingan di berbagai kompetisi.
Tidak hanya itu, Ronaldo juga ikut mengantarkan Real Madrid meraih trofi Liga Champions.
Setelah Shevchenko, Kaka, dan Ronaldo, Benzema menjadi anak asuh Ancelotti selanjutnya yang sukses meraih Ballon d'Or.
Catatannya pun mirip dengan Kaka, yakni meraih trofi Liga Champions dan menjadi pencetak gol terbanyak dengan 15 gol dari 12 pertandingan.