Ia mengawali kariernya hanya sebagai asisten manajer magang di klub lokal Inggris, Preston North End.
Selain itu, pria yang kini berusia 30 tahun tersebut juga tidak memiliki latar belakang pemain sepak bola.
Dilansir BolaSport.com dari AS, Still mempelajari ilmu kepelatihan berawal dari gim sepak bola terkenal bernama Football Manager.
Baca Juga: Ikuti Jejak Lionel Messi, Kylian Mbappe Raih 1 Penghargaan Bersejarah
Kecintaannya kepada gim Football Manager membawanya ke Myerscough University untuk mendalami ilmu olahraga.
Sejak saat itu, Still mulai membangun kariernya sebagai seorang pelatih.
Sebelum menukangi Reims, Still pernah melanglang buana ke berbagai klub, mulai dari Sint-Truiden, Standard Liege, Lierse SK, KFCO Beerschot, dan Beerschot V.A.
Berbagai posisi staf pelatih pun juga pernah ia coba, seperti analis video dan pemandu bakat.
Kemampuannya dalam menganalisis video yang membuat ia mulai dilirik oleh klub untuk menjadi pelatih tim utama.
Hanya saja, Still masih belum memiliki lisensi kepelatihan profesional dari UEFA.
Oleh karena itu, Reims mau tidak mau harus membayar denda setiap Still memimpin anak-anak asuhnya.
Baca Juga: Terungkap! Sebelum Gabung PSG, Lionel Messi Nyaris ke Inter Milan
Tidak tanggung-tanggung, uang yang harus dikeluarkan Reims untuk membayar denda adalah sebesar 25 ribu euro atau sekitar Rp406 juta tiap pertandingan.
Meski demikian, Les Rogues et Blancs tidak merasa keberatan dengan 'investasi' tersebut.
Patut ditunggu bakal sejauh apa kiprah Will Still di Liga Prancis musim ini.