Perjumpaan keduanya dimulai pada musim 2020-2021 di fase gugur Liga Champions.
Kali terakhir Chelsea dan Real Madrid bentrok di Liga Champions terjadi musim lalu tepatnya pada edisi 2021-2022.
Keduanya juga dipertemukan di babak 8 besar dengan Chelsea masih unggul secara statistik dengan dua kemenangan, satu hasil imbang, dan satu kekalahan.
Kala itu Chelsea, yang masih ditukangi Thomas Tuchel, datang sebagai juara bertahan.
Namun, Dewi Fortuna lebih berpihak pada skuad Carlo Ancelotti yang akhirnya sukses menggondol Si Kuping Besar untuk keempat belas kalinya musim lalu.
Baca Juga: Ambyar di Liga Europa, Mikel Arteta Ajak Arsenal Mantapkan Trofi Liga Inggris
Dalam pertemuan terakhirnya, El Real sempat kalah 2-3 pada leg kedua perempat final di Santiago Bernabeu.
Namun, mereka mampu menang 3-1 di markas The Blues, Stamford Bridge, dalam laga leg pertama.
Kekalahan yang dialami oleh Chelsea tersebut akhirnya gagal membuat mereka mempertahankan gelar.