Maklum, Rossoneri ialah institusi paling lekat dengan riwayat karier pria berusia 63 tahun itu.
Dia menuai banyak gelar sebagai pemain (1987-1992) maupun pelatih di sana, termasuk rentetan gelar Piala/Liga Champions.
Sebagai arsitek, Don Carlo memberi Milan titel Liga Champions pada 2003 dan 2007.
Meski demikian, Ancelotti tak luput menyatakan penyesalan karena Napoli harus menjadi pihak yang kalah.
"Saya bahagia untuk Milan karena mereka mencapai semifinal lagi setelah waktu yang lama," katanya, dikutip BolaSport.com dari La Gazzetta dello Sport.
Kali terakhir Milan lolos ke fase empat besar adalah musim 2006-2007.
Ancelotti tak lain nakhoda Rossoneri kala itu yang dibawanya finis sebagai kampiun usai mengalahkan Liverpool di final.
"Namun, saya ikut menyesal untuk Napoli karena saya juga mengapresiasi tim asuhan (Luciano) Spalletti," imbuhnya.