Pada musim 2002-2003, AC Milan berhasil lolos ke babak final karena menyingkirkan Inter Milan di babak semifinal.
Di partai puncak, AC Milan bertemu dengan tim Italia lainnya, yakni Juventus.
Paolo Maldini cs. pun berhasil mengatasi permainan Alessandro Del Piero dkk. lewat adu penalti dengan skor 3-2.
Dua tahun kemudian, AC Milan bertemu Inter Milan di babak perempat final dan berhasil menang dengan agregat 5-0.
Di babak semifinal, I Rossoneri sempat mendapatkan perlawanan sengit dari wakil Belanda, PSV Eindhoven, yang saat itu secara mengejutkan berhasil mencapai babak empat besar.
Akan tetapi, AC Milan sukses lolos ke babak final dengan agregat 3-3 berkat agresivitas gol tandang.
Dengan hasil itu, AC Milan pun sukses lolos ke babak final dan menghadapi Liverpool.
Sialnya, Andriy Shevchenko cs. kala itu harus menjadi korban Keajaiban Istanbul yang dilakukan oleh Steven Gerrard dkk.
AC Milan takluk di tangan Liverpool lewat adu penalti dengan skor 5-6 kendati sempat unggul 3-0.
Musim ini, AC Milan kembali bertemu dengan Inter Milan di fase knock-out Liga Champions.
Apakah AC Milan akan lolos ke final dan berhasil meraih trofi Liga Champions ketujuh mereka seperti musim 2002-2003?
Segala kemungkinan bisa saja terjadi dan keajaiban AC Milan di Liga Champions musim ini patut untuk ditunggu.