Kemudian, Mourinho meraih gelar Liga Champions bersama Inter Milan pada musim 2009-2010.
Pada laga final yang berlangsung di Santiago Bernabeu, Inter Milan berhasil jadi juara usai mengalahkan Bayern Muenchen dengan skor 2-0.
Itu menjadi gelar Liga Champions kedua bagi Mourinho.
Dia juga mampu memberikan treble kepada I Nerazzurri pada musim tersebut.
Sementara itu, Ancelotti melakukannya bersama AC Milan dan Real Madrid.
Bersama I Rossoneri, Ancelotti mampu jadi juara di 2002–2003 dan 2006–2007.
Pada 2002-2003, AC Milan jadi kampiun dengan mengalahkan Juventus lewat adu penalti dengan skor 3-2 pada final.
Kemudian di 2006-2007, AC Milan keluar sebagai juara usai memenangi final melawan Liverpool dengan skor 2-1.
Baca Juga: 8 Tips Menang War Tiket Indonesia vs Argentina Hari Ini
Bersama Real Madrid, Ancelotti jadi juara pada 2013–2014 dan 2021–2022.