Khusus Maldini, dia sudah lama mengabdi di San Siro, baik sebagai pemain maupun direktur teknik.
Pria berusia 54 tahun tersebut memang hanya menghabiskan kariernya bersama AC Milan.
Sebagai pemain, Maldini telah membela AC Milan selama 24 tahun sejak 1985 hingga pensiun pada 2009.
Maldini kemudian melanjutkan kariernya sebagai petinggi AC Milan pada 2018 sebagai Direktur Pengembangan Klub.
Baca Juga: Final Liga Champions - Pep Guardiola Menuju Sejarah yang Hanya Bisa Dilakukan oleh Jose Mourinho
Setahun setelahnya, Maldini baru diangkat menjadi Direktur Teknik untuk mengurusi perekrutan dan penjualan pemain.
Adapun Ricky Massara bukan merupakan mantan pemain AC Milan dan lebih banyak bermain untuk Pescara semasa kariernya sebagai pesepak bola.
Selama karier manajerialnya, Massara pernah menjadi asisten manajer di Benevento, Pescara, dan Martina.
Pria berusia 54 tahun tersebut juga pernah menjadi manajer Palermo dan AS Roma.
Massara juga sempat mencicipi posisi sebagai direktur olahraga dan sekretaris di AS Roma sebelum akhirnya bergabung dengan AC Milan sebagai direktur teknik pada 2019.
???? AC Milan director Paolo Maldini will leave the club with immediate effect.
— Fabrizio Romano (@FabrizioRomano) June 5, 2023
It’s over after tense meeting today with club chairman Gerry Cardinale — due to different vision for the future of the club.
Co-director Ricky Massara is also set to leave AC Milan. pic.twitter.com/ayqVhzsRMZ