Tawaran pertama AC Milan buat Totti terjadi pada tahun 1988 atau sekitar 2 tahun setelah Berlusconi memiliki klub berkostum merah-hitam itu.
Baca Juga: BREAKING NEWS - Presiden Legendaris AC Milan Silvio Berlusconi Meninggal Dunia
Saat itu Totti masih berusia 12 tahun dan memperkuat tim junior Lodigiani.
AC Milan berupaya membuatnya bergabung dengan tim junior mereka.
Sebelum AS Roma melakukan pendekatan, AC Milan sudah datang langsung ke rumah Totti.
Direktur olahraga kepercayaan Berlusconi, Ariedo Braida, menawarkan 150 ribu lira atau sekarang sekitar 75 ribu euro.
Angka itu sudah sangat besar untuk seorang anak berusia 12 tahun.
Namun, keluarga Totti menolak proposal tersebut karena tidak ingin dia pindah dari Roma.
Setahun kemudian Totti akhirnya bergabung ke tim junior AS Roma.