Di sisi lain, menaklukkan Newcastle juga bukan perkara gampang bagi AC Milan jika berkaca dari pertemuan perdana yang berakhir 0-0 di San Siro.
Jika gagal lolos fase grup, maka akan menjadi sebuah degradasi bagi AC Milan jika terlempar dari Liga Champions musim ini.
Padahal musim lalu mereka bisa melaju jauh hingga fase semifinal sebelum disingkirkan oleh rival sekotanya, Inter Milan.
Kali terakhir AC Milan gagal lolos fase grup Liga Champions pada musim 2021-2022.
Edisi itu menjadi istimewa karena mereka kembali ke panggung kompetisi tertinggi Benua Biru untuk pertama kalinya setelah absen selama 7 tahun.
AC Milan juga tergabung di grup neraka dalam Grup B bersama Liverpool, Atletico Madrid, dan FC Porto.
I Rossoneri harus menyudahi petualangannya di Liga Champions lebih cepat kala itu lantaran menjadi juru kunci Grup B dengan 4 poin.