Kekalahan paling menyakitkan bagi Simeone ketika menghadapi Barcelona-nya Messi adalah pada 16 Desember 2012 di pertandingan Liga Spanyol.
Kala itu, Atletico terbantai 1-4 dengan Si Kutu membuat dua gol.
Musim 2013-2014, Simeone untuk kali pertama mengalahkan Messi dalam perebutan gelar juara LaLiga.
Dia melakukan hal serupa pada edisi 2020-2021.
Simeone sendiri masih menduduki kursi pelatih Atletico.
Di sisi lain, Messi sudah meninggalkan Barcelona dan Liga Spanyol sejak 2021.
Kapten timnas Argentina itu melanjutkan kiprah bersama Paris Saint-Germain sebelum kini menjadi anggota Inter Miami.
Messi pun seperti menemukan kembali kebahagiaannya usai gabung dengan klub milik David Beckham.
Pindah ke Inter Miami pada 2023, Messi langsung mempersembahkan gelar dari ajang Leagues Cup.
Total 11 gol dan lima assist dia ukir dalam musim perdananya bareng Inter Miami.
Hanya saja, musim debut Messi sedikit ternoda karena gagal membawa Inter Miami lolos ke play-off Major League Soccer.
The Herons finis di peringkat ke-14 klasemen Wilayah Barat.
Sedangkan untuk mendapat tiket play-off, mereka harus meraih minimal posisi kesembilan.