Dalam posisi ideal, winger asal Inggris itu gagal menelurkan gol setelah bola hasil sepakannya dibendung penjaga gawang musuh.
Tak ada gol tercipta sampai babak pertama selesai.
Selepas rehat, Chelsea justru dikejutkan oleh gol Mario Lemina yang terukir pada menit ke-51.
Gelandang asal Gabon itu menggetarkan jala gawang The Blues dengan sundulan dari situasi sepak pojok.
Chelsea semakin terpuruk setelah Wolves menambah gol pada menit ke-92 via tendangan kaki kanan Matt Doherty di dalam kotak penalti.
Pasukan London Biru cuma sanggup membalas satu kali melalui gol tandukan Christoher Nkunku saat masa injury time berjalan enam menit.
Kekalahan ini membuat Chelsea tetap mengoleksi 22 poin dan menempati peringkat ke-10 klasemen.
Kubu seberang, Wolverhampton, melesat menuju tempat ke-11 dengan angka serupa.
Sementara Chelsea dan empat anggota Big Four lainnya sudah merampungkan matchday ke-18, Manchester City belum.
The Citizens masih dalam masa rehat usai menjuarai Piala Dunia Klub 2023 di Arab Saudi.