Satu-satunya cara untuk memperpanjang keberlangsungannya bersama Milan adalah memenangkan Liga Europa musim ini.
Milan sendiri tengah berjuang untuk lolos via play-off babak 16 besar Liga Europa.
Mereka berada di jalan yang benar dengan memetik kemenangan 3-0 atas Rennes pada leg pertama play-off.
Namun, jalan untuk menjadi juara juga tidaklah mudah.
Baca Juga: Marcus Rashford Bisa Full Senyum, Posisinya di Man United Terjamin
Jika lolos, maka Milan sudah ditunggu lawan-lawan tangguh seperti Liverpool, Bayer Leverkusen, dan Villarreal pada fase knock-out utama Liga Europa.
Oleh karena itu, kans untuk menjadi juara di kompetisi kasta kedua Eropa terbilang terjal bagi Milan.
Di sisi lain, Pioli juga wajib menjaga kestabilan timnya di Liga Italia mengingat dua laga berikutnya akan memengaruhi posisi di klasemen.
Setelah melawan Monza, Davide Calabria dkk. bakal melawan Atalanta (26/2) dan Lazio (2/3).
Satu keasalahan sedikit saja bisa dimanfaatkan oleh Atalanta dan Bologna yang berturut-turut berada di bawah Milan yang menempati urutan keempat dan kelima.