Hingga hari ini, Senin (23/10/2017), dia sudah menetap selama 479 hari di San Siro.
Kebersamaan terancam putus di tengah jalan, meskipun ada ikatan kontrak hingga 30 Juni 2019.
Alasannya jelas performa dan hasil minor anak-anak asuhnya pada awal musim 2017-2018.
Sudah belanja 194,5 juta euro (setara Rp 3 triliun) untuk membeli belasan pemain, I Rossoneri malah gagal memenangi empat pertandingan terakhir secara beruntun, dua di antaranya berujung kekalahan.
(Baca Juga: Apa yang Dikatakan Choirul Huda di Warung Kopi Menjadi Kenyataan)
Manajemen AC Milan dikabarkan memberikan tenggat cuma satu atau dua laga lagi agar Montella mengakhiri dahaga kemenangan.
Tidaklah mudah karena AC Milan harus melawat ke markas Chievo Verona, yang memenangi dua partai kandang terakhir, Kamis (26/10/2017) WIB.
Setelah itu, mereka harus menjamu Juventus, sang juara bertahan, Sabtu (28/10/2017).
Kegagalan dalam dua laga itu bisa berujung surat pemutusan hubungan kerja (PHK) buat Montella.
Itu artinya Montella cuma bertahan kurang dari 500 hari di AC Milan.
Kesulitan AC Milan mencari pelatih 1.000 hari pun berlanjut.