Harapan baru muncul pada 2017-2018 seiring belanja pemain besar-besaran setelah AC Milan dibeli Sino-Europe Sports yang dipimpin Li Yonghong.
Namun, tanda-tanda kejadian PHP lagi sudah muncul saat Tim Merah-Hitam tidak tampil memuaskan di bawah kepelatihan Vincenzo Montella.
Saat Montella dipecat pada 27 November 2017, AC Milan berada di posisi ke-7 klasemen, jauh dari 4 besar alias zona Liga Champions.
Pergantian pelatih ke Gennaro Gattuso membawa harapan baru lagi.
Gattuso membawa AC Milan kembali masuk ke 6 besar alias zona Eropa, bahkan sempat memperkecil jarak dari tim peringkat 4.
Tapi, Rossoneri akhirnya hanya menjadi PHP lagi.
Rangkaian hasil buruk sejak 31 Maret 2018, di mana AC Milan tidak pernah menang dalam 6 pertandingan Liga Italia, menjauhkan mereka lagi dari zona Liga Champions.
Puncaknya adalah kekalahan 0-1 dari Benevento di kandang sendiri pada pekan ke-34, Sabtu (21/4/2018).
Usai pertandingan itu, Gennaro Gattuso memberikan indikasi sudah menyerah dalam upaya mendapatkan tiket ke Liga Champions 2017-2018.