Simon sukses menjadi pengubah nasib tim berjuluk The Azkals. Ditopang skuat yang sebagian besar merupakan pemain berdarah campuran, Simon mengawal Filipina hingga semifinal Piala AFF 2010.
Mereka kalah dari Indonesia di semifinal dengan agregat 0-2. Meski kalah, Ada sejumlah perubahan dari Filipina untuk sepak bola.
"Kami menyadari perubahan saat kami kembali (pulang ke Filipina). Ada orang-orang yang menyambut kami di bandara. Rasanya seperti kelahiran olahraga baru di Filipina," ujar Simon saat itu.
Selepas menukangi Filipina, banyak tawaran datang untuk Simon di kawasan Asia Tenggara. Vietnam lebih dulu menarik perhatian pelatih 32 tahun tersebut.
Ia menukangi klub Vietnam, Dong Tam Lom An pada 2011. Setelah itu, baru lah ia memulai petualangan di pesepak bolaan Indonesia.
Pelatih kelahiran Aberdeen, 6 Desember 1977 itu memilih melatih Mitra Kukar. Saat itu, ia menggantikan Benny Dollo hingga akhir musim.
Petualangan Simon berlanjut ke Pelita Bandung Raya pada 2013, namun ia dipecat dan digantikan oleh Darko Janackovic.
Ia melanjutkan karier ke klub Maladewa New Radiant dan klub Filipina Loyola Meralco Sparks hingga 2016.
Pembicaraan kontrak hingga deal dengan New Radiant bahkan dikabarkan hanya melalui sosial media twitter.