Sayang di musim berikutnya pelatih asal Italia ini hanya mampu membawa Chelsea berada di peringkat kedua dibawah Manchester United dan gagal memberi gelar domestik satu pun.
Ancelotti kemudian harus rela dipecat pada akhir musim 2011 dan posisinya digantikan oleh Andre Villas Boas.
Di bawah Villas Boas Chelsea justru semakin terpuruk,bahkan pelatih asal Portugal tersebut dipecat sebelum musim berakhir.
2. Roberto Di Matteo (Chelsea, 2012)
Roberto Di Matteo pada 2012 menggantikan Andre Villas Boas sebagai pelatih Chelsea usai The Blues takluk 3-1 di Leg pertama babak 16 besar Liga Champions.
Setelah itu secara ajaib Chelsea berhasil dibawa pelatih asal Italia ini meraih gelar Liga Champions untuk pertama kali usai menaklukan Benfica, Barcelona dan Bayern Muenchen.
Namun di musim berikutnya Di Matteo justru dipecat oleh Chelsea usai tampil tak stabil di Liga Inggris.
(Baca Juga: Eks Striker Manchester City Segera Gabung ke Klub Zona Degradasi Liga Spanyol)
1. Claudio Ranieri (Leicester City, 2017)