Kunjungan kedua terjadi pada 28 Februari 2016. Ajangnya adalah final Piala Liga Inggris, Liverpool berhadapan dengan Manchester City. Klopp bersama Liverpool kalah via adu penalti setelah bermain imbang 1-1 selama 120 menit.
Sepasang kekalahan pahit itu ditambah dengan kekalahan 1-4 dari Tottenham dalam kunjungan terbaru pada 22 Oktober 2017.
Akankah Klopp mendapatkan hasil pahit lagi di Wembley?