Setelah Chelsea kalah cuma menang sekali dalam enam partai perdana Liga Inggris musim 2000-2001, Gianluca Vialli dipecat.
Penggantinya pun ternyata masih orang berkebangsaan Italia, yaitu Claudio Ranieri.
Bareng Ranieri selama empat musim, The Blues tidak bagus-bagus amat karena tak memenangi gelar satu pun.
Paling banter Chelsea finis urutan kedua Premier League musim 2003-2004.
Baca Juga: Ungkapan Kesedihan Kapten Chelsea Terkait Hengkangnya Hazard
Setelah Roman Abramovich mengakusisi klub pada 2003, Chelsea mendapat kesempatan pertama bekerja dengan pelatih asal Italia pada Juli 2009.
Adalah Carlo Ancelotti yang membuka keran kedatangan juru taktik asal Negeri Gladiator setelah meninggalkan AC Milan.
Diasuh Ancelotti antara Juli 2009-Mei 2011, The Blues mampu memenangi tiga gelar juara pada musim perdana.
Gelar itu adalah Liga Inggris (2009-2010), Piala FA (2009-2010), dan Community Shield (2009).