Namun, sejak ditangani pelatih Mauricio Pochettino pada 27 Mei 2014, Tottenham semakin konsisten jadi kontestan Liga Champions.
Dalam tiga musim terakhir, mereka selalu lolos ke babak grup kompetisi yang memperebutkan trofi Si Kuping Besar ini.
"Satu-satunya hal yang dapat dikatakan tentang Tottenham selama bertahun-tahun adalah perasaan yang campur aduk," kata Winks.
"Kami pernah mengalami musim-musim yang hebat, tetapi ada juga musim yang buruk.
"Sejak pelatih (Pochettino) datang, ia membuat kami solid berada di empat besar Liga Inggris dan amat serius di kompetisi Eropa," tutur pemuda berumur 23 tahun ini menerangkan.
Baca Juga: Final Liga Champions - 3-3, Ini Pemain Tottenham dan Liverpool yang Pernah Juara Kontinental
Harry Winks mengakui bahwa Tottenham mengalami transformasi dalam beberapa tahun terakhir.
Ia berpandangan bahwa hal luar biasa tersebut merupakan buah jerih payah yang sejauh ini sudah dilakukan Pochettino untuk klub.
Tottenham Hotspur akan menghadapi Liverpool dalam laga final Liga Champoions di Stadion Wanda Metropolitano, Madrid, pada Minggu (7/6/2019) pukul 02.00 WIB.