Mereka bersua raksasa Serie A, AC Milan, pada fase itu dan bahkan mengalahkan Filippo Inzaghi cs pada leg kedua.
Baca Juga: Gabung Juventus, Gaji Maurizio Sarri Cuma Seperlima Cristiano Ronaldo
Arezzo menekuk AC Milan 1-0 pada duel 18 Januari 2007 berkat gol Antonio Floro Flores, tetapi tak cukup menebus kekalahan 0-2 di leg pertama.
Prestasi penting lain Sarri musim tersebut ialah menahan Juventus dan Napoli, dua klub yang kelak dilatihnya, dalam kompetisi Serie B.
Di Turin, Arezzo meraih hasil imbang 2-2 dengan Juventus, yang menjalani musim di kasta kedua akibat sanksi skandal pengaturan skor.
Arezzo, yang saat itu masih diperkuat Andrea Ranocchia, juga menahan Napoli 2-2 di San Paolo pada paruh kedua kompetisi.
Namun, kebersamaan Sarri di Arezzo cuma bertahan hingga Maret 2007 setelah dirinya dipecat.
Baca Juga: Trofi Perdana Maurizio Sarri Datang Saat Juventus Gagal Juara Liga Champions
Mau tahu siapa penggantinya ketika itu? Arezzo ternyata berpaling ke Antonio Conte lagi!
Pada akhir musim, Arezzo pun terdegradasi ke Serie C atau divisi tiga Liga Italia.
Seperti 'berjodoh' dengan Conte, Sarri juga menjadi pengganti posisinya di Chelsea setelah The Blues mendepak sang kolega pada Juli tahun lalu.
Kini, Sarri diangkat sebagai pelatih Juventus, klub yang lekat dengan memori Conte sebagai pemain dan pelatih.