Pada November 1986, Tyson menjadi juara dunia kelas berat termuda dalam sejarah pada usia 20 tahun mengalahkan Trevor Berbick untuk mahkota WBC.
Pada Maret 1987, dia menambah gelar WBA dalam kemenangan atas James Smith. Lima bulan kemudian, dia mengalahkan Tony Tucker untuk menjadi juara kelas berat dunia yang tidak terbantahkan.
Apa pun yang disentuh Tyson saat itu berubah menjadi emas dan Don King tahu itu. Pada 1988, dia berhasil memancing Tyson dari tim manajemennya dan keduanya menghasilkan banyak uang selama dekade berikutnya, dikurangi tiga tahun yang dihabiskan Tyson di penjara.
Tetapi akhirnya Tyson dan Don King terlibat perselisihan besar yang menyebabkan gugatan 100 juta dolar AS.
Baca Juga: Sinyal Petinju Terkaya Ikuti Jejak Mike Tyson Aktif Tinju Belum Muncul
Saat diskors setelah pertarungan keduanya dengan Evander Holyfield, Tyson mengajukan gugatan 100 juta dolar AS terhadap Don King.
Dia menyebut King telah mencuri jutaan dolar darinya selama dekade sebelumnya. Tuntutan hukum bukanlah hal baru bagi King karena ia sebelumnya pernah dituduh mencuri uang dari banyak petinju, termasuk Muhammad Ali dan Larry Holmes.
Tyson mengklaim dalam gugatan bahwa King telah menipu dia dalam dua kontrak besar dengan Showtime setelah dibebaskan dari penjara pada 1995.
Dia juga mengklaim bahwa King menagihnya untuk jutaan biaya, termasuk renovasi rumah dan kantor King, dan meletakkan anggota keluarga Don King digaji dengan gaji yang sangat tinggi.
Kasus ini akhirnya diselesaikan dengan Tyson menerima 14 juta dolar AS (Rp 204 miliar). Keduanya mencoba melakukan rekonsiliasi pada 2003, tetapi negosiasi berubah menjadi cukup keras.