Pasalnya, Tyson harus mendapat kekalahan saat bertemu dengan Douglas di di Tokyo Dome, Tokyo, Jepang, pada 11 Februari 1990.
Awalnya Tyson sempat hampir menumbangkan Douglas pada ronde kedelapan setelah berhasil menjatuhkannya.
Akan tetapi, keadaan berbalik setelah Douglas melayangkan pukulan bertubi-tubi ke wajah Tyson pada ronde kesembilan.
Alhasil pada ronde ke-10, Douglas berhasil menjatuhkan Tyson yang membuatnya kalah untuk pertama kali.
Baca Juga: Hasil FP2 F1 GP Bahrain 2020 - Hamilton Tercepat, Verstappen dan Bottas Mengekor
2. Evander Holyfield (AS)
Evander Holyfield merupakan petinju yang berhasil memberikan kekalahan kedua dan ketiga Tyson selama kariernya.
Duel pertama mereka berlangsung pada 9 November 1996. Saat itu, Holyfield menang atas Tyson melalui TKO pada ronde ke-11.
Tyson dan Holyfield kemudian sepakat untuk bertanding lagi pada tahun berikutnya.