Baca Juga: Baru Gabung PSG, Eks Gelandang Liverpool Terindikasi Tidak Kerasan
Itu tak lepas dari rekam jejak yang minim prestasi dari mantan pelatih Inter Milan dan Lazio tersebut.
Apalagi Pioli juga tidak memiliki riwayat meraih trofi bergengsi sebagai pelatih.
Namun, keragu-raguan tersebut perlahan-lahan memudar seiring perkembangan Milan di bawah Pioli.
Pada musim 2019-2020, Pioli berhasil membawa Milan finis di peringkat lima di klasemen akhir Liga Italia yang membuat mereka lolos ke Liga Europa pada musim berikutnya.
Baca Juga: Kejatuhan Barcelona Sekarang Sudah Ditabung 5 Tahun Lamanya
Satu tahun berselang, pelatih asal Italia tersebut nyaris saja membawa Milan meraih scudetto jika saja tidak menjadi runner-up di Serie A.
Mereka gagal menjadi juara setelah tertinggal 18 poin dari Inter Milan di klasemen akhir Liga Italia musim 2020-2021.
Meski demikian, I Rossoneri berhasil dibawa kembali ke habitat alaminya di Liga Champions setelah absen selama tujuh tahun.