Milan yang pada awalnya karut-marut mampu kembali merangkak ke papan atas dan bersaing menjadi juara di Serie A.
Baca Juga: Bukan Mo Salah, Pemain Liverpool Ini Diyakini Pantas Bersanding dengan Ronaldo dan Messi
Di sisi lain, karier Pioli di Milan juga bukannya tidak ada ancaman.
Salah satu hal yang sempat membuat karier Pioli terancam tamat di San Siro adalah wacana perekrutan Ralf Rangnick pada Juli 2020.
Rencana pengangkatan Ralf Rangnick sempat membuat kubu Milan terpecah dua kubu dan membuat legenda klub, Zvonimir Boban dipecat.
Namun, pada akhirnya nasib Pioli terselamatkan setelah rencana perekrutan Rangnick gagal dan dirinya didukung untuk meneruskan kepelatihannya di Milan.
Baca Juga: Efek Alien Messi, PSG Kini Beda Level Planet dari Liga Prancis
Kini, kontrak Pioli diketahui bakal selesai pada akhir musim 2021-2022.
Meski belum ada kontak resmi dari manajemen klub terkait masa depan pelatih berusia 55 tahun tersebut, pembahasan soal kontrak baru kabarnya tengah digodok.