Sepakan Ronaldo melebar di sisi kanan gawang Middlesbrough.
Gol yang dinanti Setan Merah akhirnya tercipta pada menit ke-25.
Berawal dari Bruno Fernandes yang mengirimkan umpan terukur kepada Sancho.
Sancho kemudian merangsek ke dalam kotak penalti dan melepaskan sepakan kaki kiri yang sukses mengoyak jala gawang tim tamu.
Skor 1-0 untuk keunggulan Man United bertahan hingga jeda.
Baca Juga: Susunan Pemain Man United vs Middlesbrough - Paul Pogba is Back!
Selepas turun minum, Man United masih memegang kendali permainan.
Namun, Middlesbrough yang malah berhasil mencuri gol dari tuan rumah.
Pada menit ke-64, Matt Crooks melakukan sontekan di dalam kotak penalti usai meneruskan umpan Duncan Watmore di dalam kotak 16.
Tersengat dengan gol balasan tersebut, Man United kemudian beberapa kali melancarkan serangan ke pertahanan tim asuhan Chris Wilder.