Adapun dari Man United hanya Anthony Elanga yang gagal mengeksekusi penalti dari delapan penendang.
Middlesbrough pun lolos ke babak selanjutnya dengan kemenangan 8-7 di babak tos-tosan.
Man United 1-1 Middlesbrough (Jadon Sancho 25'; Matt Crooks 64', 7-8 adu penalti)
Susunan pemain Manchester United vs Middlesbrough:
Baca Juga: Klub-klub Eropa Harus Bersabar untuk Dapatkan Erling Haaland
Manchester United (4-2-3-1): 26-Dean Henderson; 5-Harry Maguire, 19-Raphael Varane (4-Phil Jones 90'), 20-Diogo Dalot, 23-Luke Shaw; 39-Scott McTominay, 6-Paul Pogba (14-Fred 81'); 18-Bruno Fernandes; 10-Marcus Rashford, 25-Jadon Sancho (8-Juan Mata 100'); 7-Cristiano Ronaldo (36-Anthony Elanga 81')
Pelatih: Ralf Rangnick
Middlesbrough (3-5-2): 1-Joe Lumley; 2-Anfernee Dijksteel, 3-Neil Taylor, 6-Dael Fry; 7-Marcus Tavernier, 17-McNair, 25-Matt Crooks (Marti Priyere 79), 35-Isaiah Jones, 16-Jonny Howson; 47-Folarin Balogun (18-Duncan Watmore 62'), 11-Andraz Sporar
Pelatih: Chris Wilder