Pada paruh pertama musim 2014-2015, Maguire membela Hull City di Premier League.
Lalu pada paruh kedua musim 2014-2015, Maguire pindah ke Wigan Athletic dan berkompetisi di Championship.
Pada musim tersebut, Hull City menempati posisi 18 klasemen Premier League dengan 35 poin sehingga turun kasta ke Championship.
Adapun Wigan terpuruk di urutan 23 klasemen Championship dengan 39 poin sehingga mesti anjlok ke League One.
Kemalangan degradasi ke-4 yang dialami Harry Maguire terjadi pada musim 2016-2017 bersama Hull City.
Saat itu, Hull cuma mendapat 34 poin sehingga menempati peringkat 18 di klasemen Premier League dan mesti bermain di Championship pada musim 2017-2018.
Secara keseluruhan, Harry Maguire pun sudah merasakan lima kali degradasi.
Baca Juga: Ngeri, Cetak Gol ke Gawang Kosta Rika, Son Heung-Min Langsung Salip Catatan Legenda Indonesia