Il Neroverdi berhasil unggul lebih dulu melalui Gregoire Defrel pada menit ke-19.
Lalu dua gol tambahan mampu dilesakkan oleh Davide Frattesi (21') dan Domenico Berardi (30').
Tuan rumah sempat menipiskan jarak melalui Olivier Giroud (24').
Paruh pertama lantas ditutup dengan keunggulan 3-1 Sassuolo atas AC Milan.
Nasib baik bukannya mendekat tetapi justru menjauh bagi AC Milan di babak kedua.
Kesalahan Davide Calabria di dalam kotak penalti sendiri berujung pada gol titik putih dari Armand Lauriente hanya satu menit selepas turun minum.
Baca Juga: Gawang Jebol 5 Kali, AC Milan Ulangi Mimpi Buruk 26 Tahun Lalu
Matheus Henrique mampu mencetak gol kelima bagi Sassuolo pada menit ke-79 sebelum Divock Origi mendulang gol hiburan yang menjadi gol kedua bagi AC Milan.
Laga di San Siro akhirnya berakhir antiklimaks bagi I Rossoneri dengan kekalahan 2-5 di tangan Sassuolo.