Sepanjang musim Liga Inggris, ia selalu mencari solusi akibat didera krisis demi krisis. Tiga kiper utama semuanya sempat diturunkan.
Kala bek tengah habis, ia menaruh Ben Davies yang aslinya seorang bek kiri.
Kala gelandang bertahan tak tersedia, ia memanggil pemain 18 tahun Oliver Skipp, bahkan sempat menaruh Danny Rose.
Fernando Llorente pun kebagian jatah di menit-menit penting di paruh kedua musim.
Pelatih asal Santa Fe tersebut juga harus bergelut dengan psikologis pemainnya yang jengah lantaran terus-terusan bermain di Wembley.
Mereka berniat menjadi musafir hanya untuk semusim, tapi stadion baru tak kunjung rampung.
Rose bahkan terang-terangan mengungkapkan kebosanannya pada bulan Desember, "Saya tak lagi merasa terhormat bermain di Wembley."
Baca Juga: 3 Calon Klub Kuda Hitam Baru di Liga Champions Musim 2019-2020
Atmosfer stadion lebih datar, dan suporter perlahan tak mau repot-repot menghadiri Wembley, yang terletak di sisi lain London.
Rasanya, bila dibandingkan Manchester United, saat Jose Mourinho terus-terusan sambat tak diberi pemain bintang, atau ketika melihat Fulham dengan gelontoran 100 juta pounds tapi terdegradasi, sesuatu yang terjadi di Tottenham perlu diingat sebagai salah satu torehan terbaik dalam sejarah olahraga.