“Saya mengingat datang ke sini (White Hart Lane lama) lebih dari 50 tahun lalu, menonton pertandingan melawan QPR, dan memakai hiasan rosette,” ucapnya suatu hari.
Levy tumbuh cerdas sembari menyemai kecintaannya pada klub itu, lalu menjadi sarjana ekonomi di Cambridge.
Bersama koleganya Joe Lewis, ia mendirikan konsorsium olahraga English National Investment Company (ENIC), yang kelak digunakannya untuk mengakuisisi klub-klub Eropa seperti Rangers, Slavia Praha, AEK Athens, dan FC Basel.
Sebagai pemegang tiket musiman Spurs, ia akhirnya membeli 27% (kini dilaporkan memegang 29,3%) saham klub tersebut dari Sir Alan Sugar pada 2000.
Setahun kemudian, ia didapuk sebagai chairman. Misinya cuma dua, membesarkan Spurs dan mencari uang untuk Spurs.
Ditinjau dari segi finansial, Levy terlihat cukup berhasil.
Pada tahun-tahun terakhir tinggal di White Hart Lane (yang cuma berkapasitas 36 ribu), Spurs merupakan klub dengan stadion terkecil dalam 20 teratas klub terkaya dunia versi Forbes.
Ketika stadion baru rampung, Spurs mencatat rekor dunia keuntungan tahunan sebuah klub sepak bola profesional.
Mereka total meraup 106 juta pounds pada musim 2017-2018. Nilai klub pada 2019 pun melonjak menjadi 1,6 triliun pounds, meningkat drastis 33% dibanding tahun lalu.
Lantas, berapa yang didapat Levy atas semua kerja kerasnya? Upahnya saat ini merosot hingga menjadi 3 juta pounds.