Babak pertama berakhir dengan skor masih imbang tanpa gol di mana AC Milan kalah penguasaan bola 44% berbanding 56% milik Rio Ave dan membuat 6 tembakan tanpa satu pun tepat mengarah ke sasaran.
Di babak kedua, Pioli memasukkan Brahim Diaz untuk menggantikan Samu Castillejo.
Pemain pinjaman dari Real Madrid itu langsung menginjeksikan kecepatan ke permainan AC Milan.
Baca Juga: Man United Bertepuk Sebelah Tangan, Douglas Costa Pilih Bertahan di Juventus
Di menit ke-50 Diaz menginisiasi sebuah serangan balik dan nyaris menyelesaikannya.
Tembakannya sambil memutar badan di dalam kotak penalti terblok pertahanan Rio Ave.
Namun, dari sepak pojok yang tercipta, AC Milan akhirnya berhasil membuka skor.
Pertahanan Rio Ave hanya menghalau sepak pojok itu sampai tepat ke garis kotak penalti, di mana di sana sudah menunggu Alexis Saelemaekers.
Tembakan keras Saelemaekers mengirim bola bersarang ke pojok sebelah kanan gawang Rio Ave.