Dalam adu penalti, Bennacer sebagai penendang pertama AC Milan sukses menjalankan tugasnya dengan baik.
Geraldes membalas untuk menyamakan kedudukan bagi Rio Ave.
Simon Kjaer dan Aderlan Santos juga mampu menyelesaikan tugas mereka sebagai eksekutor.
Begitu pula penendang ketiga, yaitu Theo Hernandez dari AC Milan dan Nikola Jambor dari Rio Ave.
Brahim Diaz membuat skor adu penalti menjadi 4-3, Lucas Piazon menyamakan lagi menjadi 4-4.
Adu penalti masih sama kuat setelah eksekutor kelima di mana Hakan Calhanoglu dan Filipe Augusto juga sukses.
Pun demikian dengan Davide Calabria serta Gelson dan Sandro Tonali serta Gabrielzinho di dua urutan berikutnya.
Lorenzo Colombo kemudian gagal dalam eksekusinya di mana sepakan melesat ke atas gawang, namun Nelson Monte menyusul langkah Colombo dengan membentur tiang gawang sehingga skor masih 7-7 dalam adu penalti.
Rafael Leao sukses sebagai eksekutor ke-8 AC Milan tetapi Ivo Pinto menyamakan kedudukan lagi.
Dua kiper ikut mengambil penalti dan eksekusi Donnarumma gagal setelah dia melesatkan bola ke atas seperti mengambil tendangan gawang.
Namun, secara luar biasa Kieszek juga tidak berhasil menjalankan tugas dengan mengulangi apa yang dilakukan Donnarumma.
Bennacer juga gagal dalam kesempatan kedua menjadi eksekutor setelah sepakannya diblok Kieszek. Tetapi, Geraldes menyusul menyaksikan tendangannya mengenai tiang gawang.
Setelah Kjaer kembali mencetak gol, Donnarumma akhirnya berhasil menggagalkan penalti Aderlan Santos!
AC Milan pun menang 9-8 dan lolos ke babak utama Liga EUropa.
Rio Ave vs AC Milan 2-2 (Francisco Geraldes 72', Gelson 91'/Alexis Saelemaekers 51', Hakan Calhanoglu 120'pen; adu penalti 8-9)
Rio Ave (4-2-3-1): 1-Pawel Kieszek; 25-Ivo Pinto, 6-Toni Borevkovic, 33-Aderlan Santos, 4-Nelson Monte; 8-Tarantini (23-Nikola Jambor 75'), 5-Filipe Augusto; 14-Lucas Piazon, 10-Diego Lopes (11-Francisco Geraldes 66'), 21-Carlos Mane (70-Gabrielzinho 109'); 9-Bruno Moreira (7-Gelson Dala 85').
AC Milan (4-2-3-1): 99-Gianluigi Donnarumma; 2-Davide Calabria, 24-Simon Kjaer, 46-Matteo Gabbia, 19-Theo Hernanedez; 4-Ismael Bennacer, 79-Franck Kessie (8-Sandro Tonali 106'); 7-Samu Castillejo (21-Brahim Diaz 46'), 10-Hakan Calhanoglu, 56-Alexis Saelemaekers (29-Lorenzo Colombo 95'); 27-Daniel Maldini (17-Rafael Leao 67').