Nakamura berada di persimpangan karier pada tahun 2002.
Saat itu, secara mengejutkan Nakamura tak dibawa ke gelaran Piala Dunia 2002 yang dihelat di Korea Selatan dan Jepang.
Nakamura merasa bahwa ia harus hengkang ke Eropa untuk mengembangkan permainannya.
Pertengahan tahun 2002, Nakamura memilih untuk bergabung dengan tim promosi Serie A Liga Italia, Reggina.
Nakamura diberikan nomor punggung 10 di Reggina dan klub mampu menjual 250 ribu jersey Nakamura hanya dalam waktu lima bulan.
Total, Nakamura bermain 150 kali dan mencetak 33 gol di J1 League sebelum hengkang ke Eropa.
Delapan tahun di Eropa, Nakamura membela Reggina di Liga Italia, Celtic di Liga Skotlandia, dan Espanyol di Liga Spanyol, menahbiskan diri sebagai salah satu pemain paling mentereng dari Asia di dunia.
Nakamura sempat membawa timnas Jepang kembali juara Piala Asia pada edisi 2004 dengan mengalahkan Cina di partai puncak. Ia bahkan terpilih jadi MVP alias Pemain Terbaik dalam turnamen tersebut.
Setelah sewindu melanglang Eropa, Nakamura memutuskan untuk kembali ke J.League, bergabung kembali dengan Yokohama F. Marinos pada awal tahun 2010.
Hal ini ia lakukan agar mendapatkan menit bermain dan bisa dipanggil pelatih Takeshi Okada untuk Piala Dunia 2010.