Kondisi ini berlanjut sepanjang hidupnya. Pada 1991, dia ditangkap karena pemerkosaan Desiree Washington yang berusia 18 tahun di sebuah kamar hotel Indianapolis.
Tyson dinyatakan bersalah atas tuduhan tersebut dan dijatuhi hukuman enam tahun penjara. Namun, dia dibebaskan pada 1995 setelah menjalani kurang dari setengah masa hukuman.
Dia kembali bertinju setelah menerima pembebasan bersyarat. Pada 1997, selama pertarungan keduanya dengan Holyfield, Tyson didiskualifikasi karena menggigit telinga lawannya.
Pada 2003, Tyson mengajukan pailit setelah bertahun-tahun mengalami kesulitan keuangan.
Dalam wawancara 2005 dengan USA Today yang dilansir BolaSport.com dari Sportscasting, Tyson mengatakan bahwa seluruh hidupnya telah sia-sia dan menyebut dirinya gagal.
Baca Juga: Mantan Petinju Inggris Sebut Tidak Ada Laga Ekshibisi bagi Mike Tyson
Dia pensiun dari tinju pada 2006. Belakangan pada tahun itu, polisi menangkapnya di Arizona karena dicurigai dalam kepemilikan obat terlarang.
Saat itu, dia hampir menabrakkan kendaraannya ke mobil polisi setelah mendatangi klub malam.
Sambil menunggu persidangan atas tuduhan tersebut, Tyson memeriksakan dirinya ke dalam program pengobatan rawat inap untuk berbagai kecanduan.
Kontroversi terakhirnya datang ketika pemilik julukan Si Leher Beton itu mengumumkan dia akan kembali ke ring tinju pada 12 September mendatang.
Pria berusia 54 tahun itu berencana untuk melawan Roy Jones Jr yang berusia 51 tahun dalam pertandingan ekshibisi dengan bayar-per-tayang (PPV).