Di Madrid pun keadaan masih sama. Mourinho terlibat konflik dengan para pemainnya.
Yang paling susah dilupakan adalah konflik Mourinho dengan kiper utama sekaligus kapten Real Madrid, Iker Casillas.
Dilansir dari ESPN, Mourinho kecewa dengan performa Casillas di bawah mistar gawang.
Mourinho juga tak senang Casillas memiliki hubungan akrab dengan pemain Barcelona yang jadi rival Madrid.
(Baca Juga: VIDEO - Kiper Ke-3 Manchester United Menjelma Jadi De Gea)
Selain itu, Mourinho tak mau ada sosok yang lebih besar dari dirinya di ruang ganti.
Walhasil, Casillas pun disingkirkan oleh Mourinho dan posisinya digantikan Diego Lopez.
Casillas akhirnya angkat kaki dari Real Madrid pada 2015 setelah Mourinho pergi dari Los Blancos.
Mourinho juga beberapa kali mengkritik pemain bintang Madrid seperti Mesut Oezil, Kaka, Pepe, dan bahkan Cristiano Ronaldo sekalipun.