Chinaglia memulai debut seniornya untuk Swansea pada Oktober 1964 kala melawan Rotterham United, lalu pada bulan Februari ia menikmati debut perdana di liga.
(Baca Juga: Sejarah Hari Ini, Wasit Gemulai Brasil Wafat)
Bersama Swansea, Chinaglia memenangkan West Wales Senior Cup pada 1965 dengan mencetak gol saat timnya menang 3-0 atas Llanelli FC.
Tahun 1966 klub Inggris tidak berminat memakai jasanya ditambah ia sedang melakukan wajib militer, Chinaglia yang saat itu berusia 19 tahun bersama keluarganya pun mudik ke Carrara.
Mengikuti wajib militer diakuinya membuat dirinya berkembang.
"Di sisi lain, saya mungkin bisa saja masih di Wales, berleha-leha sambil minum ale (bir dari gandum)."
"Wajib militer Italia memiliki resimen untuk pesepak bola, jadi yang saya lakukan selama itu adalah berlatih sepanjang hari, dan saat klub butuh saya, saya bisa lolos."
Saat itu Chinaglia dilarang bermain di Serie A - kasta tertinggi Liga Italia - selama tiga tahun karena telah berkarier profesional di luar Italia.
Ayahnya pun mengakali larangan itu dengan memasukannya ke klub Serie C, Massese.
Di musim selanjutnya Chinaglia bergabung dengan Internapoli, klub asal Naples, di mana ia menghabiskan dua musim dengan mencetak 26 gol dalam 66 laga.